Il castello divenne possedimento dei Malatesta
fino al 1335 quando se ne appropriò Francesco Ordelaffi,
costretto tre anni dopo a cederlo a Nolfo da Montefeltro.
Nel 1358 fu sottomesso completamente allo Stato Pontificio
ma nel 1433 ritroviamo Monteleone nelle mani dell'ottavo signore
di Rimini, il grande mecenate Sigismondo Pandolfo,
il quale lo diede in beneficio a Ramberto, conte di Giaggiolo,
in cambio di uno sparviero da caccia all'anno.
Alla sua morte, non dopo il 1448, il feudo tornò
nelle mani della Chiesa fino al 1465, quando Paolo
II lo concesse a Gottifredo degli Isei.
Nel 1485 ritornò all'arcivescovo di Ravenna, a quel
tempo Filasio Roverella di Cesena, che lo diede in feudo alla
sua famiglia alla quale restò fino al 1745. Nel 1748
il feudo, per mancanza di prole maschile, passa per via dotale
al marito di Attilia Roverella, il conte Ignazio Guiccioli
di Ravenna.
Della dinastia dei Guiccioli, il conte Alessandro si guadagnò
la stima di Napoleone e da lui fu nominato, nel 1797,
presidente dell'Amministrazione Centrale dell'Emilia.
Nel 1817 il conte, divenuto a Forlì Gran
Maestro della Carboneria, iscrive alla società
anche il poeta inglese Lord Byron, amante della terza
moglie Teresa Gamba, alla quale il poeta dedicherà
spesso i suoi versi.
I Conti Volpe,
gli attuali proprietari, hanno trasformato la torre del
castello e alcuni casali in agriturismo.
